Back سلسله كاس ناسكار ونستين 1999 ARZ 1999 NASCAR Winston Cup Series English NASCAR Winston Cup 1999 Dutch NASCAR Winston Cup de 1999 Portuguese Nascar Winston Cup Series 1999 Swedish
| NASCAR Seri Piala Winston 1999 | |||
| Sebelum: | 1998 | Sesudah: | 2000 |
NASCAR Seri Piala Winston 1999 merupakan musim ke 51 dari NASCAR Seri Piala Winston. Musim ini berlangsung dari bulan Februari 1999 lewat Daytona 500 di Daytona International Speedway dan berakhir pada bulan November dalam NAPA 500 di Atlanta Motor Speedway.
Dale Jarrett keluar sebagai juara umum pada musim 1999 ini.